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如何將來源豐富、價格低廉的烯烴，一步轉(zhuǎn)化為功能強大的炔烴，是困擾化學界100余年的難題。北京大學藥學院焦寧教授課題組借助一種“塵封”130余年的古老試劑硒蒽，打通了分子合成的“高速公路”。北京時間3月17日凌晨，相關論文在線發(fā)表于《自然》。

烯烴和炔烴，是現(xiàn)代合成化學的重要基石。不過，二者雖同為碳碳不飽和鍵化合物，處境卻天差地別。烯烴分子來源廣、價格低，炔烴種類有限、價格高昂。烯烴分子碳碳雙鍵呈“折線形”，炔烴的碳碳三鍵則呈“直線形”，將烯烴中的碳碳雙鍵“拉直”為炔烴直線型的三鍵，能改變分子整體性質(zhì)，為新藥研發(fā)和功能分子創(chuàng)制提供更多可能。

這一看似簡單的“角度編輯”，實則是對分子骨架的深度重構(gòu)。傳統(tǒng)方法往往需要高溫、強堿等苛刻條件，應用范圍極為有限。自19世紀化學家馬爾科夫尼科夫首次嘗試由烯烴合成炔烴以來，160多年間，化學家們始終未能找到一種溫和、實用的方法。

此前，焦寧團隊已經(jīng)在碳碳鍵的重構(gòu)與轉(zhuǎn)化領域深耕多年。提出“級聯(lián)活化”和“熵增重構(gòu)”策略，為啃下這塊“硬骨頭”打下了基礎。

焦寧團隊沒有沿著前人使用鹵素試劑的舊路繼續(xù)走，而是回到了化學史的“故紙堆”尋寶。經(jīng)過系統(tǒng)研究，團隊的目光鎖定在一種誕生于19世紀末的含硒雜環(huán)分子——硒蒽上。

自問世130多年來，化學界幾乎從未想過將它用于合成反應。然而，經(jīng)團隊發(fā)展的級聯(lián)活化策略，硒蒽展現(xiàn)出雙重特性：既能“抓住”烯烴進行反應，又能在完成結(jié)構(gòu)改造后溫和“脫身”。

在硒蒽的介導下，原本需要苛刻條件的烯烴到炔烴的轉(zhuǎn)化，如今在弱堿溫和條件下就能高效、精準地完成。硒蒽只需一步即可大量制備，純化簡單，穩(wěn)定易儲存且可回收循環(huán)使用。團隊還基于對反應機制的深入解析，做到了此前難以實現(xiàn)的烯烴順反異構(gòu)體的互相轉(zhuǎn)化和精準分選。

焦寧表示，該研究不僅有望拓寬炔烴的合成路徑，更為釋放炔烴結(jié)構(gòu)多樣性化學的應用潛力奠定基礎?！八型麅?yōu)化部分精細化學品的供給結(jié)構(gòu)，降低對復雜合成路徑的依賴，為醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領域提供更豐富、更具經(jīng)濟性的炔烴來源。我們也還需要繼續(xù)努力，進一步實現(xiàn)硒試劑的催化循環(huán)?！苯箤幈硎?。